Negli anni ’70, Cesare Olmastroni venne ad affrescare il castello di Meleto e nel Chianti, a due passi dalla sua Siena, vi trovò pace, ispirazione, quiete e amore.
Sua la carta del Chianti affrescata nella stanza che si chiama “lo scrittoio”, dove era l’ufficio di “Baffo”, ( il vecchio fattore Alberto Matteoli) , dove venivano conservati registri vecchi di secoli ed erano annotate le storie e il lavoro di migliaia di persone.

E più recentemente l’affresco alle ex Cantine Ricasoli e la carta dei castelli del Chianti sulla facciata del comune di Gaiole, che abbellisce non poco il luogo.
Da dipendente del comune di Siena si era distinto per il restuaro e i decori che hanno interessato il patrimonio di Palazzo Pubblico e del Museo Civico, i Teatri dei Rozzi e dei Rinnovati.
Il restauro della Maestà di Simone Martini nella Sala del Mappamondo all’interno del comune di Siena.

E da senese, la gioia più grande di dipingere un Palio l’ha provata due volte, la prima nel luglio 1982 (vinto dalla Contrada del Valdimontone) e il secondo, unico Palio a due facce insieme a Cecilia Rigacci.
Sua la Madonna con un velo dentro al quale sono dipinti i tratti dei rioni più caratteristici delle Contrade che correvano nell’agosto 2013, e quel Palio bellissimo è stato vinto dalla Contrada dell’Onda fra le lacrime di un mare salato di gioia e dolore.