Sin dal 1200 in Piazza del Campo si svolgeva un mercato giornaliero per ortaggi, frutta e legumi, mentre una volta la settimana si svolgeva un mercato aperto ai setaioli, cuoiai, falegnami, stoffe, beccai, polleria, venditori di vino, salse e mostarda.
Il mercoledi e il venerdi c’era il mercato del pesce di fiume che veniva conservato nei tomboli presso le fonti di Pescaia e con il pesce non potevano essere vendute le carni.
Una volta l’anno c’erano il mercato internazionale con la vendita di tessuti, panni di lana, e spezie, con venditori provenienti da Francia, Fiandre, Olanda; e sempre una volta l’anno si svolgeva il mercato del bestiame in piazza del Mercato che poi, per motivi di decoro e di igiene, dal 1400 venne trasferito nella zona dei macelli di Fontebranda e nello spazio che molto più tardi diventerà Piazza d’Armi, fuori porta Camollia.

In Piazza San Pellegrino, l’odierna Piazza Indipendenza, si svolgeva il mercato dei fiori.
La due giorni di mercato attuale propone le eccellenze dell’agricoltura e dell’artigianato del territorio senese con la contaminazione di libri, teatro, jazz nel Cortile del Podestà insieme al vino e a delle grasse statue di marmo o bronzo buone per spaventare i cinghiali nelle vigne.

Un banco di un grande maestro cioccolataio preso di mira da un signore anziano con baffi e coppola che ogni tanto, passando, infilava la manina nel banco delle praline di cioccolato bianco traendone superbo piacere sciolto sotto la lingua, mentre Rita Ceccarelli, guida turistica negli abiti della “traccola” (venditrice di ortaggi) spiegava ai bambini moderni la fiaba del mercato antico.