Una tra le più interessanti scoperte archeologiche di tutto il Chianti è certamente il Tumulo del Monte Calvario (VI sec. a.C.) costituito da quattro tombe a camera con gli ingressi orientati verso i quattro punti cardinali. A testimonianza di una importante presenza etrusca nel territorio di Castellina, vanno annoverati altri manufatti tra i quali il Pozzo di Casalvento, le tombe della Necropoli del Poggino e un complesso recentemente identificato dal “Gruppo Archeologico Salingolpe” in località Fonterutoli .

Il tumulo etrusco di Montecalvario, così chiamato da una cappellina, ultima stazione della Via Crucis, edificata sulla sommità, è una struttura circolare dal diametro di circa 53 metri, formata da quattro tombe ipogee, con camera principale e cellette laterali, con gli ingressi orientati verso i quattro punti cardinali. Il tumulo risalente al VII-VI sec. a.C. rappresenta una tra le più interessanti scoperte archeologiche di tutto il Chianti, fu scoperto, sembra una prima volta, nel XVI sec. e depredato della maggior parte dei corredi, successivamente e’ stato riscoperto nel 1902 e scavato nel 1915, epoca in cui furono ritrovate decorazioni in ferro e bronzo provenienti dai resti di un carro da guerra e una testa di leone in pietra serena.
Le strutture delle quattro tombe sono costituite da enormi lastroni e pietre in filari di alberese, che, in corrispondenza della copertura, sono disposte a formare una falsa volta. Gli oggetti rinvenuti nel tumulo di Montecalvario, sono esposti nel Museo Archeologico del Chianti Senese di Castellina in Chianti, tra questi la testa felina in pietra serena, che probabilmente era collocata sullo stipite della porta di una delle tombe e i alcuni elementi di un carro da parata (il timone, le parti dei mozzi, coprimozzi e cerchioni in ferro, la lamina in bronzo con decorazione a rilievo, e alcuni elementi applicati come un leoncino in bronzo).
La necropoli etrusca del Poggino presenta i resti di alcune tombe etrusche. Per raggiungerla da Castellina in Chianti si deve prendere la Strada Statale 222 Chiantigiana in direzione di Siena, dopo pochi chilometri nei pressi dell’abitato di Fonterutoli si trova la piccola necropoli. Nell’area archeologica, situata all’interno di un bosco, sono state ritrovate cinque tombe di cui quattro a camera ed una a cassone, risalenti al VI sec. a.C., al loro interno sono stati recuperati materiali e suppellettili, parte dei quali sono esposti nell’atrio della Rocca Medievale, tra questi si trovano due anfore attiche a figure nere, unguentari etrusco-corinzi di fabbrica vulcente, altri in pasta vitrea, decorazioni e parti di armi in bronzo e ferro.
Castellina futura