Il Quattrocento è ben rappresentato dalla statua in legno policromo della Madonna col Bambino, opera del famoso scultore senese di inizi ‘400 Jacopo della Quercia, e dal  reliquiario in rame dorato a forma di tempietto gotico delle Sante Flora e Lucilla, opere provenienti dalle chiese di Santa Fiora, e dalla tavola centinata dipinta nel 1494 da Guidoccio Cozzarelli con la Madonna col Bambino fra angeli e i santi Pietro e Francesco. 

Del secolo successivo ricordiamo  la pala con l’Assunzione della Vergine con i santi Girolamo, Tommaso e Francesco, dipinta agli inizi del ‘500 dal senese Girolamo di Benvenuto per il convento della Selva di Santa Fiora e lo stendardo processionale attribuito ad Alessandro Casolani (1552-1607), proveniente da Montorgiali e dipinto su due facciate con La Madonna del Rosario e San Giorgio e san Rocco. Fonte: Museo Palazzo Orsini Pitigliano