Nel 1478 si ritrovarono a presidiare la fortificazione per difenderla dagli aragonesi che l’assediavano il connestabile Giorgio Schiavio con 80 fanti e munizioni.
Successivamente, la guarnigione ebbe il rinforzo di altri 45 fanti comandati da Cecco da Cortona, perchè il luogo, secondo i fiorentini, doveva essere fortissimo.
I senesi però lo espugnarono e non vollero restituirlo neanche dopo la pace abilmente mercanteggiata con il re di Napoli da Lorenzo il Magnifico.
Nel 1483 i senesi evacuarono San Polo e i fiorentini tornarono padroni della fortezza.
Pregevole, nella chiesa, un crocifisso di Duccio Boninsegna.

Da: I castelli del Chianti, Enrico Bosi, Giovanna Magi, Bonechi 1977